在接到“新 23 号日东丸”发回的报告后，日本方面判断被发现的美国舰队可能是试图对日本本土发动攻击，于是立即派出32 架G4M 轰炸机、2 艘战列舰为核心的舰队出动进行防御，同时命令此时刚从印度洋完成作战返回本土途中的南云机动部队进行拦截。但基于美国航空母舰舰载轰炸机航程有限的判断，日本人认为美国舰队的攻击只能在晚上或次日才能发动，所以并没有发出警报，也没有做防空准备。
11 号机 AC 40-2249 号“哈里 . 科瑞尔”（Hari Carrier）号，该机本计划轰炸横滨，但是未找到目标并同 4 架日本陆军航空队的 Ki-27“九七”式战斗机遭遇并受到攻击，该机宣称击落 2 架日机。此机轰炸了东京湾的一个燃料仓库并向三艘日军巡逻艇扫射。机组成员全部跳伞获救，但是副驾驶肯尼 . 雷迪中尉和机枪手梅尔文 . 加德纳中士跳伞时受伤。后来前者于同年 9 月 3 日死于美国的坠机事故，后者死于同年 6 月 3 日在缅甸的坠机事故。
杜利特的机群使用经济巡航速度飞行了近四个小时后，于当地时间中午时分到达日本本州上空，此时当地的天气良好，能见度很高。为迷惑日本人，杜利特驾机多次由不同方向通过目标上空，其余 15 架飞机以三架为一组编成五个小组进入各自的攻击航线，所有飞机的飞行高度仅有不到 50 米。恰好这天东京在举行防空演习，在美军机群到来时演习还正在进行中，而飞掠而过的美国飞机机翼上的军徽中的红点同日本飞机的标志很像，地面的人们还以为是自己的飞机而向他们挥手叫好。早先接到可能会有敌机来袭警报进行拦截警戒的日本飞机则多在较高的高度上飞行，因此大多数拦截机没有发现贴地而至的B-25B，空袭机群中只有 4 号机（AC40-2282）和11 号机（AC40-2249）分别遭到 2 架和 4 架日本飞机攻击，但是都没有被击中，而 11 号机在还击过程中击中了至少两架九七式战斗机。7 号机组（AC40-2261）同 6 架日本战斗机遭遇，可是他们没有受到攻击。他们认为日本人显然慌了手脚，其中有一架九七式战斗机很可能连弹药都没有带就升空了。日本人的防空炮火反应较慢，在头两架飞机丢下炸弹后才开始有反应，而且并没有形成强大的防空火力网，只是分散射击，结果只有 10 号机（AC40-2250）被打中，但没有大的损伤，只是在机身上被打出一个直径约 18 厘米的洞。
从参加空袭的一架飞机上拍摄到的日本海军基地。
美国人的 攻击飞机中有 13 架飞机对东京进行了攻击，另外 3 架飞机对横滨、名古屋及神户进行轰炸。这些轰炸造成的物质损失不是很严重，但还是有一些钢铁厂、化工厂和造船厂被击中，另外有几个军营和三菱公司的军工厂也被打中，日本帝国海军的”大鲸“号潜艇支援舰也被一枚炸弹击中受轻伤。
坠毁在浙江山地的 B-25 的残骸
投弹完毕的机群迅速脱离目标向中国浙江飞去，8 号机（AC 40-2242）由于油耗过大转向苏联方向飞去，后该机迫降在符拉迪沃斯托克（海参崴）以北 60 公里的机场上，苏联人扣留了该机的机组成员十三个月 , 虽然苏联在太平洋战争中是保持中立的，由于此时他们还是希望能得到美国的援助的，也就没有为难这些人，并且找机会让这些人顺利地“逃”到伊朗后返回美国，而这架飞机也是此次行动中唯一的一架飞到机场上的。其余的 15 架飞机飞到中国时天已经黑了，由于没有准确的机场资料，也没有导航设备，15 架飞机都迫降或坠毁在浙江境内，全部损失。这15 架飞机中的 75 名机组成员中 3 人在跳伞过程中丧生，11 人受伤，其中 2 人为重伤。其中最为不幸的是 6 号机（AC 40-2298）号，除了在飞机坠毁时有两人溺水身亡外，其余 3 人被俘，最终一人被日军处决，一人病死在监狱中。而最后起飞并不幸削断一名水兵手臂的 16 号机也非常不幸，虽然机上 5 人全部在跳伞时安全落地，但都被日军俘获，其中的 2 人日后被日军处决。被中国救起的其余 64 人中又有 12 人在其后一年左右时间里身亡，其中 2 人阵亡在北非，3 人在驼峰航线上阵亡，1 人在西西里阵亡，1 人在罗马阵亡，2 人在缅甸阵亡，其余 3 人分别在英国和美国由于坠机身亡。
被俘获的 16 号机副驾驶罗伯特. 海特（Robert L.Hite）中尉，他在日本人的战俘营中迎来了战争的胜利。
在所驾驶的飞机于浙江天目山坠毁后，跳伞成功的杜利特中校已经做好了上军事法庭的准 备。他认为这次行动已经完全失败，这时他带领的机群绝大部分机组失去了联系，从自己飞机所遇到的状况看他判断很可能这些飞机都已经损失掉了，而攻击行动显然并没有带给日本人多大损失，作为此次行动的直接指挥，杜利特准备承担任务失败的责任。直到几周后，在他被中国军民救起并护送到重庆后才知道这次行动在美国国内所产生的轰动，而且他已经破格越过上校这一级而升为准将。不过他到这时还不知道的是，此次轰炸在日本人中也产生了轰动，当然是同美国相反的轰动。这次规模并不大的轰炸让日本本土的人们切切实实地感受到了战争就在眼前，而不是像报纸和广播里那样虚幻和遥不可及，更重要的是这次轰炸也让日本的高层终于认识到了美国航空母舰所带来的威胁，虽然此次轰炸是由陆军轰炸机进行的，但是没有航空母舰支持显然美国人是做不到的。联合舰队司令长官山本五十六一再向天皇请罪并开始加紧准备他早已经计划多时的中途岛作战方案，此次作战将成为太平洋战争中的一个重要的具有转折意义的海战。而双方在此之前还将进行一场航空母舰对攻战，这次作战以第一次航空母舰对战而载入战争史，这也是美国海军航空兵第一次同其强劲的对手进行一场硬碰硬的对决。
杜利特机组同帮助他们的中国政府人员在镇江时的合影
