一来一往
据巴基斯坦媒体报道，1999年4月，一架阿富汗伊斯兰酋长国空军的战斗机拦截了一架来自伊朗的运输机，并迫使其在赫拉特机场降落。毫不奇怪，这些货物包括为联合阵线准备的武器和弹药。这架飞机的命运不得而知：如果它确实是一架伊朗的飞机，那很可能是在货物卸下后被允许返回伊朗，因为没有塔利班收缴或扣留一架伊朗飞机的报道。如果它属于联合阵线的某个政党，它可能会被没收并纳入阿富汗伊斯兰酋长国空军的旗下。
1999年的头几个月，最激烈的战斗发生在阿富汗中部崎岖的山区，塔利班和联合阵线派系在萨曼甘省的达拉索夫山谷和巴米扬周围地区交战。阿富汗伊斯兰酋长国空军的喷气式飞机和武装直升机展开了密集的行动，但这些行动是否真的给几乎没有任何装甲或设施的反对派游击队武装造成了重大伤亡，这一点值得怀疑。塔利班还多次试图冲破马苏德在塔哈尔和昆都士的防线，但都没有成功：马苏德的士兵被证明是强硬的对手，其中许多人自1980年代的反苏圣战起就为这位有魅力的军事领袖而战。在昆都士省，马苏德一直控制着喷赤河沿岸的一条狭窄地带，喷赤河是阿富汗和塔吉克斯坦之间的天然边界。塔利班急于占领该地区的城镇，关闭反对派最后一扇通往外部世界的大门，但他们的所有进攻均被击退。
最终，塔利班在阿富汗中部取得了更大的成功。1999年4月夺回巴米扬的统一党民兵撑不了几个星期，5月15日，他们遭塔利班部队击溃，被推回山区，并给当地平民带来灾难性后果。塔利班对什叶派的胜利据称是由联合阵线内部的不团结造成的，他们的不同派系未能在其它地方与塔利班交战，从而使得后者能够集中足够强大的力量，重新占领巴米扬。
巴格拉姆空军基地内被遗弃的米格-21比斯。由于基地越频繁易手，因此遭到破坏和战斗而被摧毁或重创的飞机就越多。
然而，冲突最激烈的地区位于喀布尔以北：在这里，塔利班和马苏德的潘杰希尔部队几乎从1996年底就陷入了僵局。巴格拉姆空军基地和该地区的重要城镇曾多次易手，但双方都没有取得决定性的胜利。塔利班决心将马苏德从潘杰希尔彻底击溃，但他们并没有放弃占领巴格拉姆地区并进一步深入马苏德据点的意图。
塔利班集结了强大的力量，包括基地组织的外国圣战分子，以及来自巴基斯坦的宗教学校学生----在此之前，他们还没有直接被派到前线，而是进行后勤工作和防御准备。之后，他们于7月29日发起了传统的夏季攻势。这场战役是阿富汗在过去10个月里经历的最激烈的一次：数千名塔利班的武装人员在坦克、步兵战车、大炮、武装直升机和战斗机的掩护下向北推进，防御方进行了顽强抵抗，伤亡人数达数百人。最后，在1999年8月2日，塔利班占领了巴格拉姆，而马苏德的士兵撤退到更靠近潘杰希尔山谷的地方，同时失去了恰里卡尔和贾巴尔萨拉吉。
在被占领的城镇和村庄，塔利班犯下了严重侵犯人权的行为，因为该地区主要居住着塔吉克人，塔利班指控塔吉克人支持马苏德，随后烧毁了房屋和农作物，摧毁灌溉渠道，迫使数千人逃到更安全的地方。然而，塔利班的军事胜利是短暂的。几天后，在一次壮观的反击中，马苏德夺回了整个地区，并将塔利班推回喀布尔，在该市以北约30公里处稳固了前线。塔利班战机从喀布尔机场频繁出动，帮助地面部队进行防御，但他们的空袭并没有改变战斗进程。巴格拉姆在他的手中，马苏德开始使用他留在塔吉克斯坦的安-32运输为喀布尔前线附近的士兵提供补给。由于周围山区的塔利班仍然可以炮击跑道，因此，马苏德的运输机只在夜间进行危险的起降。
1999年9月，阿富汗伊斯兰酋长国空军对北部城市塔鲁坎发起了为期数周的轰炸行动，塔鲁坎是反对派的一个重要据点。与此同时，塔利班地面部队加大了对马苏德防线的压力。毫不奇怪，受害最深的是平民：由于轰炸特别猛烈，空袭造成数百人死亡，另有数百人受伤。据报道，马苏德的部队使用俄罗斯提供的SA-14肩扛式地空导弹击落了一架苏-22，而塔利班的一架喷气机击毁了一架米-8或米-17，这是一次极其罕见的在地面成功摧毁反对派飞机的例子。
11月，联合阵线派系之间的另一轮内讧于萨尔普勒、塔哈尔和巴达赫尚省点燃。在萨尔普勒，伊斯兰社会党与全国伊斯兰运动部队对峙，而在塔哈尔，伊斯兰社会党与那些仍然忠于拉巴尼政府、没有叛逃到塔利班一侧的伊斯兰党指挥官发生冲突。在巴达赫尚省，伊斯兰社会党与伊斯兰团结党民兵发生了小规模冲突，伊斯兰团结党民兵是其1990年代早期的传统盟友。安东尼奥.朱斯托齐(Antonio Giustozzi)说：
“要解释这种最终的自杀行为并不容易。人们可能会猜测，尽管塔利班的威胁依然存在，可是收入基础的缩小迫使不同派系更加激烈地竞争，以便尽可能多地从邻国攫取。此外还应该考虑到，许多军事领导人的视野很窄，他们的利益很小；在缺乏意识形态承诺的情况下，他们都不愿意为了共同的事业牺牲自己的利益。对当地军事统治者来说，他们的权力基础被另一位军阀夺走，就像被塔利班接管一样危险。”
尽管联合阵线各方，尤其是地方指挥官之间相互不信任，但马苏德的直升机在潘杰希尔和塔吉克斯坦境内相对安全的基地里起降，定期向阿富汗中部其它各方的飞地以及仍在东部山区省份偏远地区与塔利班作战的东舒拉残余武装运送物资。从最高领导人的角度来看，维持统一战线几乎不起作用，但至少应该避免统一战线各方之间的全面战争，同时支持不同派系的指挥官打击塔利班，是一个生死攸关的问题。
在外交方面，1999年最后几个月，塔利班政府再次遭到挫败。10月，联合国通过了一项决议，要求塔利班交出奥萨马.本.拉登。由于塔利班拒绝这样做，因此联合国在一个月后对塔利班实施了经济制裁。